4ARM-PEG-Boc protected Amine(3)Maleimide(1)的结构与化学特征 99xcs.com

一、基本信息

中文名称:三臂Boc保护胺、一臂马来酰亚胺修饰四臂聚乙二醇

英文名称:4ARM-PEG-Boc protected Amine (3) / Maleimide (1)

分子类型:多功能化四臂聚乙二醇衍生物

主要结构:

该化合物以四臂聚乙二醇(4ARM-PEG)为主体骨架,其中三条臂末端带有Boc保护的胺基(–NH–Boc),另一条臂末端为马来酰亚胺(–Maleimide)基团。这样的结构设计兼具胺基的可控暴露与马来酰亚胺的高选择性反应活性。

二、结构与化学特征

四臂PEG骨架

提供良好的三维空间结构,具备高水溶性和低免疫原性;

PEG主链具有柔性和生物惰性,可减少蛋白吸附和非特异性结合。

Boc保护胺基

Boc(叔丁氧羰基)保护可防止胺基在早期反应阶段发生交叉反应;

在温和条件(酸性环境)下可去保护,释放出活性胺基,用于后续偶联。

马来酰亚胺基团

与巯基(–SH)特异反应形成稳定的硫醚键,是硫醇修饰的首选反应位点;

反应条件温和,可在生理pH下进行,常用于偶联蛋白、抗体或肽分子。

三、功能机制与反应特性

巯基-马来酰亚胺偶联反应

4ARM-PEG-Maleimide 可与含 –SH 的分子(如半胱氨酸、谷胱甘肽、巯基修饰蛋白)快速反应;

形成稳定的 C–S 共价键,适用于构建抗体-药物偶联物(ADC)、纳米探针或靶向递送系统。

Boc 去保护与胺基衍生化

去Boc后释放 –NH₂,可与羧基、活性酯、异氰酸酯等反应;

使PEG分子具有双功能活性,一端可与巯基分子结合,一端可与羧基分子偶联。

分子双功能化设计

通过三胺一马来酰亚胺结构,可实现多点修饰、可控偶联与靶向连接;

常被用于制备多价偶联物或空间可控的药物-载体复合系统。

四、应用领域

生物偶联与修饰

用于制备抗体-药物偶联物(ADC)或多肽偶联系统;

马来酰亚胺端与巯基蛋白反应,胺基端可连接药物或荧光探针,实现多功能生物标记。

纳米药物递送系统

作为连接剂,用于构建PEG化脂质体、聚合物微球或纳米颗粒;

PEG层提升血液循环时间,减少网状内皮系统清除。

水凝胶与生物材料改性

胺基端与羧基分子交联形成三维网络,用于细胞培养基质或药物缓释载体;

可在凝胶体系中引入巯基响应功能,实现可逆交联或刺激响应释放。

荧光与成像探针构建

胺基可结合荧光团、马来酰亚胺用于与含巯基的靶向分子偶联,形成可视化探针;

应用于生物成像、受体跟踪和药物分布研究。

五、使用与保存建议

在无水、避光条件下保存,建议低温(–20°C)储存以保持马来酰亚胺活性;

使用前需确保反应溶剂中无游离水分或胺类物质,以防止马来酰亚胺水解;

去Boc步骤应在温和酸性环境(如TFA/DCM体系)中进行,反应后需彻底除酸中和;

操作过程中注意控制pH在6.5–7.5,以获得最佳偶联效率和稳定性。

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产地:西安齐岳生物科技有限公司

文中提到的产品仅用于科研,不能用于人体及其他用途。

关于我们:

西安齐岳生物提供一系列 iFluor染料衍生物,涵盖iFluor 390、425、488、495、514、532 等多个波长段,适用于多重荧光标记实验。这些染料根据实验需求,分别引入了 胺(-NH₂)、生物素(Biotin)、炔烃(Alkyne)、羧酸(-COOH)、马来酰亚胺(Maleimide) 和 叠氮化物(Azide) 等功能基团,可用于与巯基、羧基、胺基、点击化学等多种化学反应配对。产品广泛适用于抗体标记、核酸修饰、纳米材料偶联、细胞成像和生物正交化学等研究,为科研人员提供灵活、高效的标记工具。

编辑:西安齐岳生物小小编whl

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