SAA-PEG-NHS,酰胺丁二酸-聚乙二醇-活性酯:带有双功能端基(酰胺化学) 99xcs.com

SAA-PEG-NHS 是一种带有双功能端基的聚乙二醇(PEG)衍生物,其中一端含有 酰胺丁二酸(Succinamic Acid, SAA) 结构,另一端带有 NHS 活性酯(N-Hydroxysuccinimide Ester)。该化合物兼具良好的水溶性、化学稳定性与可生物降解性,是生物偶联、表面修饰、药物递送系统构建等领域的重要中间体。其分子设计使其能够在温和条件下实现高效、定向的化学连接,为构建功能化纳米材料、靶向药物载体及生物探针提供理想的分子桥梁。

结构组成与理化性质

分子结构:

主链:亲水性高分子 聚乙二醇(PEG),提供良好的柔韧性和生物相容性;

一端:NHS 酯活性基团,可与蛋白、肽、药物或纳米材料表面的伯胺(–NH₂)快速反应,生成稳定的酰胺键;

另一端:酰胺丁二酸(SAA) 结构,含羧基或酰胺官能团,可进一步活化或作为亲水调节端基,提高材料表面润湿性与稳定性。

基本性质:

外观:白色或类白色固体粉末;

溶解性:可溶于水、DMSO、DMF等极性溶剂;

分子量:可根据需求提供(常见范围为 1kDa–10kDa);

储存条件:–20°C避光干燥保存,防潮密封,避免长时间暴露在空气中。

化学特征:

NHS 酯活性高,能在pH 7.0–8.5条件下与伯胺定向反应;

SAA 端可形成氢键或参与进一步偶联反应;

PEG 主链具有较高的化学稳定性与柔性,可减少非特异性吸附。

反应机理与偶联原理

SAA-PEG-NHS 的活性来源于 NHS 酯端基的酰化反应性。

在生理条件下(pH 7.2–8.0),NHS 酯与含伯胺(–NH₂)的分子,如蛋白质、肽链、抗体或纳米颗粒表面胺基反应;

反应生成稳定的酰胺键(–CONH–),而NHS基团释放;

由于反应温和且选择性高,几乎不破坏被修饰生物分子的活性。

与此同时,SAA 端的羧基或酰胺基可根据实验设计进一步进行偶联或电荷调控,使其在功能材料构建中具备高度可定制性。

主要特征与优势

双功能端基设计

一端反应活性高(NHS酯),另一端具备可修饰位点(SAA),实现定向偶联;

可用作生物分子与无机载体之间的桥梁,如蛋白–纳米颗粒、肽–药物、抗体–表面涂层等。

高水溶性与生物相容性

PEG骨架保证良好的亲水性与柔性,减少蛋白吸附与免疫识别;

可在水性体系中使用,无需有机溶剂辅助。

化学反应温和

NHS酯可在温和条件下快速反应,避免破坏活性蛋白或多肽结构;

反应高效且可控,副反应少,产物稳定。

可扩展性强

分子量与官能团密度可根据实验需求定制;

可进一步引入靶向基团、药物分子或荧光探针,实现多功能化。

主要应用

生物偶联与表面修饰

可用于偶联蛋白质、肽链、抗体等,形成稳定的生物共价结合物;

适合修饰纳米颗粒(如金纳米、介孔二氧化硅、量子点等)表面,提高其水溶性和生物惰性。

药物递送系统构建

用作药物与载体之间的连接臂,实现控释和靶向功能;

可调节药物在体内的循环时间、溶解性和稳定性。

组织工程与生物材料修饰

用于水凝胶、生物支架、组织粘附剂等材料的功能化修饰,提高其细胞相容性与稳定性。

荧光探针或诊疗一体化材料

通过SAA端进一步连接荧光染料(如Cy5、FITC)或金属螯合剂(如DOTA、NOTA),构建成像或放射诊断探针。

使用与储存建议

溶于干燥的DMSO、DMF或无水PBS后现配现用;

推荐反应条件:pH 7.2–8.0,温度25°C,反应时间30–120分钟;

避光、低温保存,防止NHS端水解;

反应后可通过透析或凝胶过滤去除副产物。

总结

SAA-PEG-NHS(酰胺丁二酸-聚乙二醇-活性酯) 是一种具有优良化学活性与生物相容性的双功能PEG连接臂分子。它以NHS酯端基实现高效胺基偶联,以SAA端基提供额外修饰与亲水调控能力,广泛应用于蛋白偶联、纳米载体修饰、药物递送、组织工程及分子影像学等领域。凭借其结构可控性、反应温和性和优良稳定性,SAA-PEG-NHS 是生物功能材料开发和精准医疗研究中的关键中间体之一。

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产地:西安齐岳生物科技有限公司

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关于我们:

西安齐岳生物提供一系列 iFluor染料衍生物,涵盖iFluor 390、425、488、495、514、532 等多个波长段,适用于多重荧光标记实验。这些染料根据实验需求,分别引入了 胺(-NH₂)、生物素(Biotin)、炔烃(Alkyne)、羧酸(-COOH)、马来酰亚胺(Maleimide) 和 叠氮化物(Azide) 等功能基团,可用于与巯基、羧基、胺基、点击化学等多种化学反应配对。产品广泛适用于抗体标记、核酸修饰、纳米材料偶联、细胞成像和生物正交化学等研究,为科研人员提供灵活、高效的标记工具。

编辑:西安齐岳生物小小编whl

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