在原著的结尾，夏雷和严晓丹终于走到了一起，而这段感情的开始，并不是因为什么轰轰烈烈的激情，也并非一开始就怀抱着爱情。夏雷主动求得了这段关系，更多的是想通过拥有一个女朋友来证明自己。而且，这种情感的诞生，似乎是某种无声的契约，既有温暖，也夹杂着心底的一丝无奈。夏雷、严晓丹和张小满，从小一起长大，彼此之间的关系早已深刻而复杂。
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在这段关系的起点，严晓丹和张小满早已情愫暗生，而夏雷知道这一切。从小到大，他目睹了两人如何携手走过岁月，不仅如此，他还一再成全他们之间的感情。尽管有些伤感，夏雷却选择了站在一旁默默支持。后来，张小满因保护严晓丹而进入少管所，错过了高考，随之而来的是他的人生轨迹与严晓丹、夏雷的渐行渐远。严晓丹随着父母回到了苏州，之后又去了欧洲留学，而夏雷则前往上海读大学，毕业后留在了这座繁忙的城市。虽然时光推移，三人各自走上了不同的道路，但夏雷和严晓丹依旧保持着联系，而通过他，严晓丹得知了关于张小满的一切。
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张小满在少管所出来后，依旧在求学的路上继续前行。高中毕业后，他直接进入了工厂工作，但此时的工厂已经不再是往日的荣光，订单几乎没有，工资时常拖欠。面对困境，张小满决定去赚更多的钱，然后去苏州开服装店，找严晓丹。然而，为了挣更多的钱，他最终决定去日本打工。只可惜，这段经历并不像他预期的那么顺利。最终，他被遣送回国，送回了西铁城，并且被送进了精神病院——宁安医院。原来，他在日本遭遇了不幸，落水受伤，最终未能赚到钱，反而负伤而归。与此同时，严晓丹已硕士毕业，回国发展，选择了来到上海。
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严晓丹在上海与儿时的好友夏雷重逢，得知了张小满的消息，随后她决定去西铁城，去宁安医院看望张小满。尽管多年过去，严晓丹心中依旧放不下张小满。那个一直陪伴自己成长的人，依然深藏在她心底。夏雷对此心知肚明。其实，尽管这些年他在上海也交过几任女朋友，但每一次的恋情都以失败告终。无论是前两段因为女方家长的反对而无疾而终，还是最后一段虽然一度稳定，却最终还是分手了，夏雷在情感的道路上屡屡受挫。
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夏雷的三段失败恋情，成了他心头难以释怀的伤痛。与两位上海本地的姑娘相识相恋，但都因为彼此的家庭背景差异，最终走向了结束。那些姑娘嫌弃他太穷，而他也在不断地努力工作，争取更多的奖励和奖金。直到第三段恋情，他已经在上海有了一份体面的工作，工资也逐渐提高。然而，这段感情同样没有逃过分手的命运。夏雷很清楚，这一切的失败都让他感到迷茫与挫败，而这次的分手，成了他难以摆脱的情结。
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就在这个时刻，严晓丹回国了，来到了上海。她询问夏雷的感情生活时，夏雷以自嘲的语气回应：最近又添了一道情伤。面对夏雷的无奈，严晓丹却并未同情，而是冷静分析道：我觉得这类女孩子未必适合你。她看穿了夏雷的心思，指出他并不是真的喜欢那些前任女友，而是因为自己在乎外界的评价，才选择去迎合别人。严晓丹的言辞虽然直白，但却击中了夏雷的内心，他无言以对。
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不久之后，夏雷做出了一个突然的决定：向严晓丹表白。当时，严晓丹回到上海后，再度前往宁安医院看望张小满，却被告知张小满不在医院，而是去了女朋友家，甚至可能会在那里过夜。在张小满的病房里，她还发现了他与一个女孩的大头贴合照。那一刻，严晓丹的心中泛起了疑虑，她开始相信张小满已经有了新的感情，并且过得幸福。她决定离开，心中默默放下了曾经的情感。然而，真相却是，张小满并没有女朋友，那张照片只是他与室友的一场戏，他不想让严晓丹再为自己担忧。
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此时的张小满，已经感到深深的自卑。他觉得自己不配拥有严晓丹，不愿再让她为他停留，选择放手。他希望严晓丹能够得到更好的未来。严晓丹回到上海后，夏雷也得知了这一切。在工作之余，夏雷开始主动约严晓丹出来散步。渐渐地，他萌生了让严晓丹成为自己女朋友的想法。
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在一个傍晚，夏雷牵住了严晓丹的手，走到街道的另一边。当两人走到一处，夏雷突然心生一念，紧紧握住她的手，没有松开。严晓丹微微惊讶，低头看着自己的鞋尖，似乎在沉思。空气中弥漫着一丝不确定的氛围，夏雷知道她心中犹豫不决，他用力握紧她的手，感受到手心的湿润。等到公交车到站，夏雷才松开手，让严晓丹上车。上车后，严晓丹透过车窗望着他，似乎有话要说，但又没有说出口。夏雷挥了挥手，送走了公交车，心中却有些忐忑，汗水顺着额头滑落。站在落叶满地的马路上，他徘徊了几次，最终深吸一口气，掏出手机，按下了发短信的按钮，写下了：让我做你永远的罗密欧。整整一个下午和傍晚，夏雷都在等待着严晓丹的回复。月『明星』️稀，依然没有消息，直到深夜，邻居家的老座钟敲响十二下，夏雷的手机屏幕终于亮了，严晓丹的短信发来了：祝你好运，——你的朱丽叶。
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从这一刻开始，夏雷的表白显得异常突兀，似乎没有预谋，甚至充满了一种迫切的心态。毕竟，经历了三段失败的恋情，他早已深陷自我怀疑。此时的表白，某种程度上是一种补偿，也是一种证明自己的方式。严晓丹的答应，更多的是因为她对夏雷的了解与信任。两人知根知底，彼此的条件也非常匹配，而在这座陌生的大城市中，他们需要相互依靠，取暖扶持。最终，他们走到了一起，恋爱并最终结婚。谁也没有想到，曾经的青梅竹马，竟然不是严晓丹和张小满，而是与她保持纯真友谊的夏雷。命运如此安排，最后一切变得顺其自然。
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