[D-Phe2]-VIP (human, bovine, porcine, rat);H-DF-DAVFTDNYTRLRKQMAVKKYLNSILN-NH₂ 99xcs.com基本信息
  • 英文名称:[D-Phe²]-Vasoactive Intestinal Peptide (human, bovine, porcine, rat); [D-Phe2]-VIP
  • 中文名称:[D - 苯丙氨酸 ²]- 血管活性肠肽(人、牛、猪、鼠源)
  • 氨基酸序列:His-D-Phe-Asp-Ala-Val-Phe-Thr-Asp-Asn-Tyr-Thr-Arg-Leu-Arg-Lys-Gln-Met-Ala-Val-Lys-Lys-Tyr-Leu-Asn-Ser-Ile-Leu-Asn-NH₂
  • 单字母序列:H-DF-DAVFTDNYTRLRKQMAVKKYLNSILN-NH₂
  • 三字母序列:His-D-Phe-Asp-Ala-Val-Phe-Thr-Asp-Asn-Tyr-Thr-Arg-Leu-Arg-Lys-Gln-Met-Ala-Val-Lys-Lys-Tyr-Leu-Asn-Ser-Ile-Leu-Asn-NH₂
  • 分子式:C₁₅₃H₂₄₂N₄₄O₄₁S
  • 分子量:3385.89
  • CAS 号:104051-15-2
  • 肽链长度:28 个氨基酸,线性多肽
  • C 端修饰:酰胺化(-NH₂)
  • 关键修饰:第 2 位苯丙氨酸为 D - 构型取代
  • 等电点 (pI):计算值约 9.5,碱性多肽
结构信息
  • 结构图

该多肽为天然血管活性肠肽 VIP 的定点改造类似物,仅在第 2 位将天然 L - 苯丙氨酸替换为 D - 苯丙氨酸,其余序列与人、牛、猪、鼠 VIP 完全一致;分子为线性 28 肽,C 端酰胺化可提升稳定性与受体结合能力,链内含有甲硫氨酸易发生氧化,富含精氨酸、赖氨酸等碱性残基以及天冬氨酸等酸性残基,同时含有多个芳香族氨基酸与羟基氨基酸;D - 构型取代可显著增强对蛋白酶的抵抗能力,延长体内半衰期,整体空间构象仍保留与 VIP 受体结合的核心骨架特征。

作用机理及研究进展

作用机理:[D-Phe²]-VIP 为经典的VIP 受体拮抗剂,可特异性结合 VPAC1、VPAC2 受体,竞争性阻断天然 VIP 与受体的结合,抑制受体激活后介导的腺苷酸环化酶活化、cAMP 水平升高及下游信号通路,从而拮抗 VIP 的血管舒张、神经递质调节、免疫调控、肠道分泌及细胞增殖等生理功能;其受体亲和力高、拮抗活性强,是研究 VIP 生物学功能的标准工具肽。

研究进展:该类似物广泛用于阐明 VIP 在中枢神经、外周神经、胃肠道、心血管及免疫系统中的生理与病理作用;在肿瘤研究中,用于验证 VIP 对肿瘤细胞增殖、侵袭及肿瘤微环境的调控作用;在炎症与肠道疾病模型中,用于解析 VIP 的抗炎与黏膜保护机制;在神经科学领域,用于研究 VIP 在睡眠、节律、疼痛及神经退行性疾病中的作用;同时为 VIP 受体靶向药物的开发、拮抗剂结构优化及受体 - 配体结合机制研究提供关键结构参考。

溶解与保存

溶解方法:优先使用二甲基亚砜(DMSO)溶解,也可溶于中性 pH 的无菌水或磷酸盐缓冲液(PBS,pH 7.2–7.4),避免强酸、强碱体系。

保存条件:粉末状态于 - 20℃或 - 80℃干燥、避光、密封保存;溶液建议现配现用,短期 4℃冷藏,长期需 - 80℃分装冻存,避免反复冻融;甲硫氨酸易氧化,可充入惰性气体保护。

相关多肽

VIP (Vasoactive Intestinal Peptide,天然血管活性肠肽,人 / 猪 / 鼠源);PACAP (垂体腺苷酸环化酶激活肽,与 VIP 同家族);[Ala²]-VIP (VIP 受体拮抗剂);VIP (1–12)、VIP (1–28) 片段肽;人 PACAP (1–27)、PACAP (1–38)

相关文献
  1. Robberecht P, De Neef P, Waelbroeck M, et al. [D-Phe2]-VIP, a potent VIP antagonist. Eur J Pharmacol. 1986;124(3):363-366.
  2. Said SI. Vasoactive intestinal peptide: a multifunctional neuropeptide. Annu Rev Physiol. 1994;56:425-442.
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