一、基本描述
中文名：N-叠氮乙酰氨基葡萄糖
英文名：N-Azidoacetylglucosamine (GlcNAz)
CAS号：92659-90-0
结构式：
N-Azidoacetylglucosamine 是一种结构明确、功能高度特异的 叠氮化氨基糖衍生物，属于代谢标记型化学生物学工具分子。其分子骨架来源于天然 N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc），通过将乙酰基中的甲基替换为 叠氮基（–N₃），在不显著扰乱细胞代谢通路的前提下，引入了可进行生物正交反应的功能位点。
N-Azidoacetylglucosamine 能够被细胞内糖代谢与糖基化酶体系识别并掺入多种 糖蛋白、糖脂及O-GlcNAc修饰位点 中，从而在细胞或生物体系内实现对糖基化过程的“隐形标记”。随后，可通过点击化学（如 SPAAC 或 CuAAC）与荧光染料、生物素、纳米探针等进行特异性连接，是 糖生物学、细胞成像与化学生物学研究 中的核心代谢标记分子之一。
二、物理化学性质、结构特性与应用
1. 物理化学性质
N-Azidoacetylglucosamine 通常为白色至类白色结晶性粉末，具有良好的化学稳定性和明确的分子量。其分子中含有多个羟基，整体呈现较强的亲水性，在 水、PBS 缓冲液、培养基、DMSO 等极性溶剂中具有良好溶解性，适合直接用于细胞培养和体外反应体系。
叠氮基团在常规生理条件下高度稳定，不参与细胞内天然反应路径，但可在外源引入的炔基或应变炔试剂存在下，发生高度选择性的生物正交点击反应。该分子在中性至弱碱性条件下稳定，需避免强还原或高温环境。
2. 结构特性
展开全文N-Azidoacetylglucosamine 的结构设计兼顾了 代谢兼容性与化学反应活性，其主要结构特征包括：
（1）GlcNAc 骨架的高度保留
该分子在空间构型和官能团分布上与天然 GlcNAc 较为相似，能够被细胞内糖转运和糖基化相关酶系有效识别，从而顺利参与糖代谢和糖基化修饰过程。
（2）叠氮基（–N₃）生物正交位点
叠氮基在生物体系中几乎不与天然分子发生反应，但可与炔基、DBCO、BCN 等发生快速、高选择性的点击反应，是当前成熟、可靠的生物正交化学官能团之一。
（3）多羟基亲水结构
多羟基结构赋予分子良好的水溶性和生物相容性，使其在细胞实验和体内研究中具有较低的非特异性干扰。
3. 应用领域
细胞糖基化代谢标记（Metabolic Glycan Labeling）
O-GlcNAc 修饰蛋白的标记与富集
细胞表面糖链成像与追踪
糖蛋白、糖脂的点击化学标记
荧光成像、生物素化检测与质谱分析
化学生物学与糖生物学研究
疾病相关糖基化变化研究（如肿瘤、炎症、神经系统疾病）
三、作用机制与使用原理
N-Azidoacetylglucosamine 进入细胞后，可通过内源性糖代谢途径转化为 UDP-GlcNAz，并被 O-GlcNAc 转移酶（OGT）等相关酶利用，掺入蛋白质的 O-GlcNAc 修饰位点或其他糖基化结构中。
随后，通过引入炔基或应变炔标记物（如 DBCO-Fluor、Alkyne-Biotin），可在体外或体内条件下实现对这些糖基化分子的高选择性标记与检测。
该“先代谢掺入、后点击标记”的策略，使研究人员能够在不破坏细胞正常生理状态的前提下，动态研究糖基化过程。
四、合成路线
N-Azidoacetylglucosamine 通常通过 糖化学修饰路线 合成。以氨基葡萄糖或 N-乙酰氨基葡萄糖为起始原料，首先对羟基进行选择性保护，随后将乙酰基部分转化为含叠氮基的乙酰基前体，通过酰化反应引入 N-叠氮乙酰基结构。
反应完成后，去除保护基，获得目标产物 N-Azidoacetylglucosamine。最终产物经重结晶或柱层析纯化，并通过 ¹H NMR、¹³C NMR、IR（叠氮特征峰）、高分辨质谱（HRMS） 等手段进行结构确证和纯度控制。
使用提示
N-Azidoacetylglucosamine 仅限科研使用。叠氮化合物应避免高温、强冲击和强还原环境，操作时建议佩戴适当防护装备。
产地：西安齐岳生物科技有限公司
文中提到的产品仅用于科研，不能用于人体及其他用途。
关于我们：
西安齐岳生物提供一系列 iFluor染料衍生物，涵盖iFluor 390、425、488、495、514、532 等多个波长段，适用于多重荧光标记实验。这些染料根据实验需求，分别引入了 胺（-NH₂）、生物素（Biotin）、炔烃（Alkyne）、羧酸（-COOH）、马来酰亚胺（Maleimide） 和 叠氮化物（Azide） 等功能基团，可用于与巯基、羧基、胺基、点击化学等多种化学反应配对。产品广泛适用于抗体标记、核酸修饰、纳米材料偶联、细胞成像和生物正交化学等研究，为科研人员提供灵活、高效的标记工具。
编辑：西安齐岳生物小小编whl
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