
一、基本描述
中文名:DBCO-PEG24-马来酰亚胺连接体
英文名:DBCO-PEG24-Maleimide (Dibenzocyclooctyne–PEG24–Maleimide Linker)
CAS号:2924872-84-2
结构式:

DBCO-PEG24-Maleimide 是一种高度集成的 双功能生物正交偶联连接体,其分子结构由 DBCO(Dibenzocyclooctyne)点击反应基团、长链聚乙二醇间隔臂(PEG24) 以及 巯基选择性马来酰亚胺(Maleimide) 端基构成。该分子能够在无铜条件下与叠氮基团发生快速、高选择性的SPAAC点击反应,同时在温和条件下与巯基(–SH)发生特异性加成反应。
由于其兼具 高反应效率、优良水溶性、较低非特异吸附以及良好生物相容性,DBCO-PEG24-Maleimide 被广泛应用于 抗体-药物偶联(ADC)构建、蛋白/多肽定点修饰、纳米材料功能化、活细胞标记及生物正交化学研究,是复杂生物体系中实现多重精准连接的关键功能分子。
二、物理化学性质、结构特性与应用
1. 物理化学性质
DBCO-PEG24-Maleimide 通常为白色至类白色固体或蜡状固体,具有较高分子量和良好的批次一致性。由于分子中含有较长PEG链,其整体亲水性显著增强,在多种极性溶剂中表现出良好的溶解性。
该化合物可溶于 水、PBS缓冲液、DMSO、DMF、NMP 等溶剂,其中在水相体系中的溶解度明显优于短链PEG类连接体。马来酰亚胺基团在 pH 6.5–7.5 条件下对巯基具有高度选择性,可快速形成稳定的硫醚键;在碱性或含胺环境中,需避免长时间暴露以防止副反应发生。
展开全文DBCO基团在生理条件下与叠氮化合物发生无铜SPAAC反应,不产生金属残留,特别适用于活细胞及体内体系。该分子在避光、干燥、低温条件下具有良好的储存稳定性。
2. 结构特性
DBCO-PEG24-Maleimide 具有典型的 “点击端 + 长PEG柔性间隔臂 + 巯基反应端” 的模块化结构,其结构优势主要体现在以下几个方面:
(1)DBCO 点击反应端
DBCO 通过环张力驱动,与叠氮基团发生快速、不可逆的SPAAC反应,反应条件温和,不受氧气或水分影响,适合复杂生物体系。
(2)PEG24 长链间隔臂
PEG24 提供了足够的空间距离和分子柔性,显著降低空间位阻,减少蛋白或纳米材料之间的非特异相互作用,同时显著提高体系的水溶性和稳定性,非常适合体内应用和大分子偶联。
(3)Maleimide 巯基选择性端基
马来酰亚胺可与半胱氨酸残基或巯基化材料表面发生高选择性Michael加成反应,形成稳定共价键,是蛋白定点修饰和ADC构建中常用的巯基偶联基团之一。
3. 应用领域
抗体-药物偶联物(ADC)与生物偶联药物
蛋白质、多肽的定点巯基修饰
叠氮化小分子或探针的无铜点击偶联
纳米药物载体与生物材料表面功能化
活细胞标记、体内成像与示踪
生物正交化学、多重偶联体系构建
高端生物材料与智能递送系统
三、合成路线
DBCO-PEG24-Maleimide 的合成通常采用 模块化、分段式有机合成策略。首先以高纯度 DBCO 前驱体为起始单元,通过醚化或缩合反应引入预定长度的 PEG24 间隔臂,构建具有良好水溶性和柔性的中间体结构。
随后在PEG链末端引入马来酰亚胺官能团,通常通过活化羧基与马来酰亚胺衍生物偶联完成。整个合成过程需在严格控制的无水、避光和惰性气氛条件下进行,以防止马来酰亚胺水解或发生副反应。
最终产物通过柱层析或制备型高效液相色谱(Prep-HPLC)纯化,并采用 ¹H NMR、¹³C NMR、MALDI-TOF MS、GPC 等分析手段进行结构与分子量分布确认,确保产品在生物偶联和临床前研究中的可靠性和一致性。
产地:西安齐岳生物科技有限公司
文中提到的产品仅用于科研,不能用于人体及其他用途。
关于我们:
西安齐岳生物提供一系列 iFluor染料衍生物,涵盖iFluor 390、425、488、495、514、532 等多个波长段,适用于多重荧光标记实验。这些染料根据实验需求,分别引入了 胺(-NH₂)、生物素(Biotin)、炔烃(Alkyne)、羧酸(-COOH)、马来酰亚胺(Maleimide) 和 叠氮化物(Azide) 等功能基团,可用于与巯基、羧基、胺基、点击化学等多种化学反应配对。产品广泛适用于抗体标记、核酸修饰、纳米材料偶联、细胞成像和生物正交化学等研究,为科研人员提供灵活、高效的标记工具。
编辑:西安齐岳生物小小编whl
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