CAS号:51951-05-4,Hydroxy-PEG3-CH2COOH,羟基-PEG3-乙酸 99xcs.com

一、基本描述

中文名:羟基-PEG3-乙酸

英文名:Hydroxy-PEG3-CH2COOH (Hydroxy-terminated PEG3 Carboxylic Acid)

CAS号:51951-05-4

Hydroxy-PEG3-CH2COOH 是一种结构明确、端基高度可修饰的 短链聚乙二醇(PEG)衍生物,其分子一端为 羟基(–OH),另一端为 羧基(–COOH),中间由三个乙二醇重复单元(PEG3)构成。该分子兼具亲水性、柔性和优良的化学可设计性,是构建多种功能化 PEG 连接体和生物偶联分子的基础中间体。

由于其 双端可反应结构、良好水溶性和生物相容性,Hydroxy-PEG3-CH2COOH 被广泛用于 生物分子修饰、药物递送体系、纳米材料表面功能化、PEG化改性以及点击化学连接体的前体合成,是生物材料和化学生物学领域中常用的基础模块之一。

结构式:

二、物理化学性质、结构特性与应用

1. 物理化学性质

Hydroxy-PEG3-CH2COOH 通常为无色至浅黄色透明液体或白色至类白色固体(随分子量及纯度略有差异),具有较低挥发性和良好的化学稳定性。该化合物分子中含有多个醚键和羟基,使其整体呈现高度亲水特性。

该分子可溶于 水、PBS缓冲液、甲醇、乙醇、DMSO、DMF、THF 等多种极性溶剂,在水相体系中表现出优良的溶解性和稳定性。羧基在中性或弱碱性条件下可进行活化反应(如转化为NHS酯、酸氯或活性酯),羟基端则可参与醚化、酯化或进一步功能化反应。

在避光、干燥、低温条件下,Hydroxy-PEG3-CH2COOH 具有良好的储存稳定性,不易发生自聚或分解。

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2. 结构特性

Hydroxy-PEG3-CH2COOH 具有典型的 非对称双端功能化 PEG 结构,其结构优势主要体现在以下几个方面:

(1)PEG3 柔性亲水间隔臂

三个乙二醇单元为分子提供了良好的柔性和空间缓冲能力,可有效降低偶联过程中产生的空间位阻,提高目标分子的反应效率和稳定性。

(2)羟基端(–OH)

羟基端可进一步修饰为炔基、叠氮基、马来酰亚胺、卤代烷或其他官能团,为构建多功能连接体提供灵活位点。

(3)羧基端(–COOH)

羧基端可通过常规缩合反应转化为NHS酯或其他活性形式,用于与伯胺分子(如蛋白、多肽或氨基化材料)形成稳定酰胺键。

3. 应用领域

PEG化药物与生物大分子修饰

生物偶联与多功能linker构建

纳米颗粒、量子点、MOF 等材料表面修饰

点击化学连接体(DBCO-PEG、Azide-PEG)前体

药物递送系统与缓释材料

生物材料表面*污和稳定化处理

化学生物学与材料化学研究

三、合成路线

Hydroxy-PEG3-CH2COOH 通常通过 聚乙二醇分段修饰合成路线 制备。以单羟基保护的 PEG3 为起始原料,通过与卤代乙酸或其衍生物进行亲核取代或酯化反应,引入羧甲基(CH2COOH)结构。随后在温和条件下去除保护基,得到目标产物。

整个合成过程反应条件温和、可控性强,最终产物经减压蒸馏或柱层析纯化,并通过 ¹H NMR、¹³C NMR、FTIR、GPC 等手段进行结构与纯度确认。

四、产品定位与衍生拓展

Hydroxy-PEG3-CH2COOH 是多种高端生物偶联试剂的重要前体,可进一步衍生得到:

NHS-PEG3-CH2COOH

DBCO-PEG3-CH2COOH

Azide-PEG3-CH2COOH

Maleimide-PEG3-CH2COOH

在点击化学、ADC连接体、代谢标记和精准递送体系中具有重要的基础支撑作用。

产地:西安齐岳生物科技有限公司

文中提到的产品仅用于科研,不能用于人体及其他用途。

关于我们:

西安齐岳生物提供一系列 iFluor染料衍生物,涵盖iFluor 390、425、488、495、514、532 等多个波长段,适用于多重荧光标记实验。这些染料根据实验需求,分别引入了 胺(-NH₂)、生物素(Biotin)、炔烃(Alkyne)、羧酸(-COOH)、马来酰亚胺(Maleimide) 和 叠氮化物(Azide) 等功能基团,可用于与巯基、羧基、胺基、点击化学等多种化学反应配对。产品广泛适用于抗体标记、核酸修饰、纳米材料偶联、细胞成像和生物正交化学等研究,为科研人员提供灵活、高效的标记工具。

编辑:西安齐岳生物小小编whl

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