90693-88-2,DOPS,1,2-Dioctadecenoyl-sn-glycero-3-Phosphoserine 99xcs.com

产品名称:1,2-Dioctadecenoyl-sn-glycero-3-Phosphoserine (DOPS)

中文名称:1,2-二-(9Z-十八碳烯酰基)-sn-甘油-3-磷酰-L-丝氨酸钠盐

CAS:90693-88-2

结构式:

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一、基本概述

1,2-Dioctadecenoyl-sn-glycero-3-Phosphoserine,简称 DOPS (18:1/18:1 PS),是一种对称型单不饱和磷脂酰丝氨酸类脂质。该分子在sn-1与sn-2位分别连接两条十八碳单不饱和脂肪酰链(Octadecenoyl,通常为Oleoyl,C18:1, cis-9),在sn-3位连接磷酸-L-丝氨酸头基。

DOPS属于典型阴离子磷脂,在生理pH条件下整体呈负电荷。由于其脂链含顺式双键,膜排列较为松散,具有较高流动性和较低相转变温度。该脂质广泛应用于膜电荷调控、膜蛋白结合研究以及细胞凋亡相关机制模拟等领域。

二、结构特性

1. 脂肪酰链组成

sn-1位:C18:1(cis-9)

sn-2位:C18:1(cis-9)

每条脂链含一个顺式双键,导致脂链产生弯曲结构,从而:

降低脂质堆积密度

增强膜流动性

降低相转变温度

提高膜侧向扩散速率

与饱和PS(如DPPS)相比,DOPS形成的双层更为柔软和动态。

2. 甘油骨架

采用天然sn-甘油构型,保证分子在脂质双层中的生理相关排列。

3. 磷脂酰丝氨酸(PS)头基

PS头基由磷酸基和L-丝氨酸组成,具有以下特点:

生理pH下带净负电荷

可与Ca²⁺等二价阳离子发生桥联

是多种膜结合蛋白识别的关键结构

在细胞凋亡时发生外翻,作为“吞噬信号”

PS类脂质是调节细胞信号转导和膜结构动态的重要组分。

三、理化性质特点

阴离子型磷脂

相转变温度低(通常低于室温)

膜流动性高

易形成液晶相(Lα)

对离子强度和pH较为敏感

由于双不饱和结构,DOPS在常温条件下通常处于高流动性的液晶相状态。

四、应用领域

1. 细胞凋亡模型研究

DOPS可用于构建模拟PS外翻的人工膜体系,用于研究吞噬识别机制。

2. 膜蛋白与带正电荷肽段结合研究

其负电荷表面有助于分析蛋白-膜静电相互作用。

3. 钙离子依赖性膜行为研究

在Ca²⁺存在下可诱导膜聚集或融合,用于研究膜重排机制。

4. 高流动性脂质体构建

DOPS可用于制备带负电荷且高流动性的脂质体,用于基础研究或递送系统开发。

5. 膜相行为与动力学分析

常用于荧光偏振、NMR、DSC及散射技术研究膜流动性与结构变化。

五、科研价值总结

1,2-Dioctadecenoyl-sn-glycero-3-Phosphoserine(DOPS)是一种高流动性对称型单不饱和阴离子磷脂。其低相转变温度与显著负电荷特征,使其成为研究膜电荷效应、蛋白-脂质相互作用及凋亡相关膜行为的重要模型脂质,在膜生物物理学与脂质体技术领域具有广泛应用价值。

产地:西安齐岳生物科技有限公司

文中提到的产品仅用于科研,不能用于人体及其他用途。

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编辑:西安齐岳生物小小编whl

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